1958年7月，成立常熟县中医院，院址在旱北门大街(原县人民医院院址)。同年，县、市妇幼保健所合并为县妇幼保健所。
1961年3月，县妇幼保健所改为县妇幼保健院(简称县妇保院)。院址始在县南街，后迁环城南路辛家弄。
1969年3月，县中医院撤销，人员、物资大多下放农村公社卫生院，院址被占作它用。同时县妇保院一并撤销。
1974年开始在县卫生局内附设一个6人组成的妇幼保健组，主要抓计划生育。
1976年12月27日，县中医院在原址恢复门诊。
1978年10月，中医院恢复住院部，院址虞山镇北门大街41号。同年，妇幼保健组改称妇幼保健站。
1982年8月，阜湖支路新建院舍落成，改称县妇幼保健院。
1983年3月，辙县建市，常熟县中医院更名为常熟市中医院，占地面积9067平方米，建筑面积9917平方米。常熟县妇幼保健院更名为常熟市妇幼保健院，占地面积4869平方米，建筑面积3277平方米。
1990年5月，市妇保院门诊大楼启用，建筑面积2390平方米，8月18日，举行挂牌仪式，院址位于阜湖路支路。
1994年，市中医院通过二级甲等中医院评审。
1995年1月，市妇幼保健院爱婴医院挂牌。
1998年12月，卫生资源优化组合，市第三人民医院并入市中医院，统一中医院建制，原市三院挂“中医院分院、市精神病防治所”牌子。中医院成立老年康复中心。
2000年3月，市中医院被卫生部国际紧急救援中心认定为卫生部国际紧急救援中心网络医院。
2002年1月，市妇幼保健院被评为全国首批县级市二级甲等妇幼保健院。
2003年12月，常熟市中医院和常熟市妇幼保健院合并重组，建立常熟市新区医院，对外挂“常熟市中医院、常熟市妇幼保健院、常熟市精神病防治所”牌子。
2004年2月，更改“常熟市中医院”为第一机构，同时挂“常熟市新区医院、常熟市妇幼保健院、常熟市精神病防治所”牌子。
2004年4月，重组第三人民医院，辙销中医院精神病防治所，原人员回归，保留中医院分院和老年康复中心。
2004年7月，市中医院整体迁址于市黄河路东端。医院占地6.8万平方米（103亩），建筑面积5.8万平方米。同年10月，原妇幼保健院完成整体迁入。
2006年3月，医院成立医疗服务集团，新港卫生院、浒浦卫生院、海虞卫生院成为首批成员单位。
2006年12月，与南京中医药大学签约，成为南京中医药大学常熟附属医院。
2007年10月，与苏州大学签约成为苏州大学教学医院。
2008年10月，江苏省中医药局、省卫生厅确认常熟市中医院为中医类别全科医师培训基地。
2008年11月，“常熟中医药博物馆”建设成立，设址于门诊四楼。
2009年5月，医院门诊大楼北扩工程竣工。是月，治未病中心投入使用，设址于门诊一楼。
2009年8月，“国药精品馆”开馆，设址于门诊一楼。
2009年11月，常熟市卫生局制订《常熟市中医药适宜技术推广项目方案》，成立常熟市基层中医药适宜技术推广项目领导小组，唐键任组长，常熟市中医院（新区医院、妇保院）为中医药适宜技术培训基地。
2011年7月，“虞山名医馆”建成，设址于门诊二楼。
2013年2月，东扩工程启动。
2013年11月，常熟市中医院（新区医院、妇保院）被列为苏州市基层中医药适宜技术推广基地。
2013年12月，常熟市中医院（新区医院、妇保院）由国家中医药管理局评为首批县市级三级乙等中医院。
2015年4月，江苏省中医药局确定常熟市中医院（新区医院、妇保院）为首批住院医师规范化培训基地协同单位。
2016年1月，东扩工程新大楼启用。
2016年6月，中国医师协会乡村医生分会培训工程办公室同意常熟市中医院设立乡村医生培训中心。
2017年7月，成为天津中医药大学教学医院。是月，中国医师协会乡村医生分会常熟市中医院基层医生培训中心启动，并召开消化疾病研讨会。同月，“虞山国医馆”开馆，设址于方塔园35号。
2017年8月，中医特色诊疗区投入使用，设址于门诊四楼。
2018年2月，常熟市中医院（新区医院、妇保院）确认为苏州市基层中医药适宜技术推广建设单位。
2018年8月，省中医药局确定常熟市中医院（新区医院、妇保院）设立国家中医院住院医师规范化培训基地协同基地。